1991. június 6-án dobta piacra Lenny Kravitz “It Ain’t Over ’til It’s Over” című kislemezét. A dal a második stúdióalbuma, a “Mama Said” része volt és Kravitz első Top 10 slágere, amely bekerült az Billboard Hot 100 top 10-es mezőnyébe – a dal 2. helyig jutott az amerikai slágerlistán.

Az “It Ain’t Over ’til It’s Over” -t Lenny Kravitz akkor írta, amikor házasságuk Lisa Bonet-val éppen válságban volt, és azon igyekeztek, hogy helyrehozzák a kapcsolatukat. Kravitz abban az időben depresszióval küzdött, sőt saját szavai „nem csak a depesszió volt, ködbe vesztem”. „Nem tudtam merre van a kiút” – vallotta be a zenész.
Zeneileg a felvételt többek közt az Earth, Wind & Fire inspirálta, konkrétabban a zenekar “That’s the Way of the World” című felvétele.
“Ez a dal egyszer csak megszületett, és tudtam, hogy klasszikus hangulatot áraszt. És ma is nagyon szeretem ezt a számot” – mondta Kravitz 2000-ben egy, a VivaMusic.com-nak adott interjúban.
Ami a refrént, illetve a dal címét illeti, az a híres amerikai baseball játékos Yogi Berrától származó idézet.