A Playboy 1985-ös, júliusi száma, amely 41 évvel ezelőtt, a mai napon jelent meg, olyan meztelen fotókat közölt Madonnáról, amelyek még jóval azelőtt készültek, hogy az énekesnő világsztárrá vált volna. Ha valakiben felmerülne, nem tévedés, hogy a magazin a szeptemberi száma júliusban jelent meg.

Az 1985. szeptemberi Playboy rendkívüli módon, már 1985. július 10-én az újságárusokhoz került, miután a Playboy és a Penthouse versenyfutásba kezdett azért, hogy melyik magazin közli először Madonna évekkel korábban készült aktfotóit.
Madonna 1977 és 1980 között több aktfotózáson is részt vett. Az első felvételek akkor készültek, amikor mindössze 18 éves volt, a Michigani Egyetem hallgatójaként próbált némi pluszjövedelemhez jutni, miközben saját zenekar alapításán dolgozott. Mire azonban a képek napvilágot láttak, már a popzene egyik legnagyobb sztárja volt. A Playboy 1979-ben és 1980-ban készült felvételekből állított össze egy nagy visszhangot kiváltó fotósorozatot.
Érdekesség, hogy egy évvel korábban a magazin még visszautasította az akkori Miss America-győztes Vanessa Williams meztelen képeinek közlését, amelyeket végül riválisa, a Penthouse jelentetett meg. A Playboy akkor azzal indokolta döntését, hogy Williams valószínűleg nem volt tisztában azzal, hogy a fotók nyilvánosságra kerülhetnek, míg Madonna esetében más volt a helyzet.
„Vanessa valószínűleg nem tudta pontosan, mibe egyezik bele, és nem számított arra, hogy a képeket publikálják. Madonna ezzel szemben több alkalommal is pózolt két ismert fotográfusnak, akik rendszeresen megjelentették munkáikat” – írta a magazin.
„Nagyon magabiztosnak tűnt, igazi nagyvárosi lány benyomását keltette.” – emlékezett vissza egyik fotós, Lee Friedlander, a Madonnával közös munkára.
Madonna nem csinált nagy ügyet a képek nyilvánosságra kerüléséből, de nem is próbálta letagadni a múltját.
„Nem szégyellem” – nyilatkozta a New York Postnak, és ez a kijelentés később szinte ars poeticájává vált.
Alig egy héttel később újabb, ugyanebben az időszakban készült fotók jelentek meg a Penthouse hasábjain, az énekesnő pedig a magazin címlapjára is felkerült.
Madonna későbbi pályafutása során is magabiztosan vállalta testét és szexualitását, ám mindig saját feltételei szerint. A Like a Virgin korszakában már a popkultúra egyik legnagyobb szexszimbólumának számított, ezt követően pedig még merészebb irányba indult: 1991-ben bemutatták a Truth or Dare című dokumentumfilmjét, egy évvel később pedig megjelentette a sokat vitatott, aktfotókat tartalmazó Sex című könyvét.
Azáltal, hogy tudatosan, maga alakította az imázsát, és nyíltan vállalta szexualitását, Madonna új mércét állított fel a női előadók számára. Példája később a popzene világában, számos fiatal női művész számára jelentett inspirációt abban, hogyan formálják saját nyilvános megjelenésüket és művészi identitásukat.