A Britney című album eredetileg 2001. november 6-án jelent meg, és új fejezetet nyitott az énekesnő pályafutásában. Britney ekkor maga mögött hagyta a tinisztár szerepét, és egy érettebb, merészebb, provokatívabb zenei világgal mutatkozott be. Az olyan slágerek, mint az I’m a Slave 4 U, az Overprotected és az I’m Not a Girl, Not Yet a Woman, egy egész generáció meghatározó dalaivá váltak. Az Egyesült Államokban négyszeres platinalemez-minősítést szerző album Britney Spears művészi átalakulásának fontos mérföldköveként vonult be a popzene történetébe.

A jubileumi kiadás azonban jóval többet kínál egy nosztalgikus visszatekintésnél. Az eredeti dallistát 11 bónuszfelvétellel egészítették ki, köztük öt olyan dallal, amely most először jelenik meg hivatalosan: a Right Now (Taste The Victory), a She’ll Never Be Me, az Am I A Sinner, a When I Say So és a My Big Secret című szerzeményekkel.

A Justin Timberlake társszerzői közreműködésével, 2001-ben írt She’ll Never Be Me című dalt októberben már bemutatták, ízelítőt adva a jubileumi kiadás tartalmából. Britney Spears eredetileg harmadik stúdióalbumára szánta a szerzeményt, ám a felvételek nem fejeződtek be, és a dal végül nem került fel a lemez végleges változatára: más számok javára kimaradt a dallistáról.

A My Big Secret című szám a Pharrell Williamsből és Chad Hugóból álló producerduó, a The Neptunes munkája. A hírek szerint a dalt eredetileg Janet Jacksonnak ajánlották fel, mielőtt Britney Spearshez került volna, aki azóta is megőrizte a szerzeményt.

A gyűjtemény emellett két remixet is tartalmaz: az Overprotected (Darkchild Remix) és a Pharrell Williams közreműködésével készült Boys (The Co-Ed Remix) változatát.